Gagasan tentang Kota Cina pertama kali dicetuskan oleh Sir Stamford Raffles, yang merupakan pendiri Singapura. Stamford Raffles mengembangkan rencana untuk mengelompokkan imigran Cina dari Cina bersama-sama untuk pekerjaan dan perumahan. Ini dia rasa akan menciptakan rasa kebersamaan di antara orang-orang dari ras dan budaya yang sama, dan membantu mereka menetap dengan cepat.
Beberapa peneliti berspekulasi bahwa ruko adalah perpaduan dari rumah-rumah sempit yang merupakan pemandangan akrab di Amsterdam dengan yang ada di Cina Selatan, terutama di Guangzhou dan Fujian. (‘Ruko’ adalah deretan toko yang memiliki lantai atas untuk tempat tinggal, yang biasanya menjadi tempat tinggal keluarga dan pemilik toko.) Beberapa orang melihatnya sebagai duplikat dari pengalaman Raffles di Malaysia. Instruksinya kepada Komite Perencanaan Kota Singapura pada tahun 1822 menyatakan bahwa rumah-rumah harus memiliki tipe depan yang seragam, masing-masing memiliki beranda dengan kedalaman tertentu, terbuka ke semua sisi sebagai jalan terusan dan terbuka di setiap sisi jalan. Ini mungkin mengarah pada “jalan lima kaki” yang terkenal dengan ruko-ruko di Chinatown.
Di Pecinan tua, banyak pedagang asongan berbaris di jalan-jalan yang sibuk untuk mencari nafkah dan menyediakan makanan yang nyaman bagi para pekerja yang bekerja di dekat Sungai Singapura. Jalan-jalan juga terkenal dengan gerobak sapi, yang memberi nama Cina “Niu Che Shui” ke Chinatown saat ini. Semua jenis bisnis berkembang seiring dengan semakin banyaknya imigran Cina yang datang dan semakin banyak toko dan gudang yang dibangun di dekatnya. Namun banyak bangunan di Chinatown yang hancur selama pendudukan Jepang di Singapura dalam Perang Dunia Kedua, dan ada beberapa yang dirobohkan karena kerusakan berlebihan pada sebagian besar struktur kayu. Dalam beberapa tahun terakhir, melalui upaya konservasi pemerintah, banyak dari bangunan ini telah dikembalikan ke pesona sebelumnya, sehingga menawarkan jendela unik ke masa lalu, sekilas tentang bagaimana pemukim Cina awal hidup dan bekerja keras.